doi: 10.15389/agrobiology.2026.3.561rus
УДК: 615.322:581.192
СОСТАВ И СОДЕРЖАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ЛИСТЬЯХ ДВУХ ФЕНОТИПОВ Chamaenerion angustifolium
Т.А. КРОЛЬ✉, Г.В. АДАМОВ, А.А. АКСЕНОВ, Е.В. СОКОЛОВА,
В.Ю. МАСЛЯКОВ, В.И. ОСИПОВ, Д.Н. БАЛЕЕВ
Chamaenerion angustifolium, или кипрей узколистный, — многолетнее травянистое растение семейства Onagraceae, которое характеризуется высоким содержанием биологически активных фенольных соединений и широко используется в традиционной медицине. Этот вид известен своими сильными антиоксидантными, противовоспалительными и противомикробными свойствами, поэтому находит применение в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности. В России в настоящее время зарегистрирован только один сорт этого вида в качестве кормовой культуры. Розовоцветковый фенотип C. angustifolium наиболее распространен в природе и хорошо изучен, тогда как сведения о составе и содержании фенольных соединений у растений с белыми цветками практически отсутствуют. В настоящей работе впервые установлено отсутствие достоверных различий в содержании доминирующих фенольных соединений (энотеина А и В) в листьях у розовоцветкового и белоцветкового фенотипов C. angustifolium, тогда как содержание флавоноидов и фенольных кислот статистически значимо различается. Показано, что листья растений C. angustifolium с белой окраской цветков могут стать перспективным источником гидролизуемых таннинов. Целью нашей работы было изучение состава и содержания фенольных соединений в листьях двух фенотипов Chamaenerion angustifolium, а также оценка возможности использования растений с белыми цветками в качестве сырья при получении лекарственных препаратов. Сбор образцов проводили в третьей декаде июня 2021 года в период массового цветения. Розовоцветковый и белоцветковый фенотипы C. angustifolium культивировались на территории опытного поля в Ботаническом саду лекарственных растений ФГБНУ ВИЛАР (Биоколлекция ВИЛАР, г. Москва). Листья верхнего и среднего ярусов, хорошо развитые, не поврежденные болезнями и вредителями, отбирали в сухую погоду, в первой половине дня. Для количественного определения фенольных соединений использовали хроматографическую систему УЭЖХ-УФ (ACQUITY UPLC, «Waters Cor-poration», США), включающую детектор с фотодиодной матрицей. Диапазон детектора — 190-500 нм. Разделение проводили на хроматографической колонке ACQUITY UPLC® BEH Phenyl1.7mm 2.1×100 mm Column («Waters Corporation», Ирландия). Спектры фенольных соединений регистрировали в области λ = 190-500 нм. Для получения калибровочных графиков использовали стандарты галловой кислоты («HiMedia Laboratories Pvt Ltd.», Индия), хлорогеновой кислоты («HiMedia Laboratories Pvt Ltd.», Индия) и кверцетина («Sigma-Aldrich», США). Детектирование осуществляли при длине волны, соответствующей или близкой к основному максимуму поглощения стандартов фенольных соединений: 280 нм — для галловой кислоты, 315 нм — для хлорогеновой кислоты и 345 нм — для флавоноидов. При изучении состава фенольных соединений и их идентификации анализ проводили на хроматографической системе, оснащенной тандемным масс-спектрометрическим детектором (LCMS-8045, «Shimadzu Corporation», Япония), укомплектованной системой ионизации электрораспылением (ESI). Показано, что листья двух фенотипов не различались по составу фенольных соединений. Всего было идентифицировано 34 соединения: 13 гидролизуемых таннинов, 5 фенольных кислот и их производных, 13 флавоноидов, 3 флаван-3-ола. Молекулярная масса эллаготаннинов составила от 634 до 4704 Да. Количественные различия были обнаружены только для неохлорогеновой кислоты, кумароилхинной кислоты, дигаллоилглюкозы, производного энотеина А, гексамера теллимаграндина I, кверцетин-галлоил-гексозида, кверцетин-глюкозида, кверцетин-глюкуронида, мирицетин-(p-кумароил)-глюкозида и кемпферол-глюкуронида. В содержании основных биологически активных эллаготаннинов C. angustifolium (энотеин А и В) фенотипических различий не обнаружено. В листьях растений с розовой окраской цветков накапливалось 44,46 мг/г энотеина В, в листьях растений с белыми цветками — 47,85 мг/г. Листья розовоцветкового C. angustifolium содержали 23,49 мг/г энотеина А, белоцветкового – 22,07 мг/г. Суммарное содержание гидролизуемых таннинов у этих фенотипов также не различалось и составило 82,64±16,07 мг/г и 88,82±11,48 мг/г, соответственно. В то же время листья C. angustifolium с белой окраской цветков содержали достоверно (p ≤ 0,05) меньше фенольных кислот и флавоноидов. Накопление флавоноидов оказалось в 4 раза меньше, а фенольных кислот приблизительно — в 2 раза меньше. Следовательно, листья растений с белой окраской цветков также могут быть использованы для получения лекарственных препаратов, биологическая активность которых определяется эллаготаннинами.
Ключевые слова: Chamaenerion angustifolium, кипрей узколистный, фенотипы, фенольные соединения, эллаготаннины.
Т.A. Krol ✉, G.V. Adamov, A.A. Aksenov, E.V. Sokolova,
V.Yu. Maslyakov, V.I. Ossipov, D.N. Baleev
Chamaenerion angustifolium, or fireweed, is a perennial herbaceous plant in the Onagraceae family, characterized by a high content of biologically active phenolic compounds and widely used in traditional medicine. This species is known for its strong antioxidant, anti-inflammatory, and antimicrobial properties, therefore finding application in the pharmaceutical, food, and cosmetic industries. In Russia, only one cultivar of this species is currently registered as a forage crop. The pink-flowered phenotype of C. angustifoliumis the most common in nature and has been extensively studied, while information on the composition and content of phenolic compounds in white-flowered plants is virtually nonexistent. This study, for the first time, establishes the absence of significant differences in the content of the dominant phenolic compounds (oenothein A and B) in the leaves of the pink-flowered and white-flowered phenotypes of C. angustifolium, while the content of flavonoids and phenolic acids does differ statistically significantly. It has been shown that leaves of C. angustifolium plants with white flowers may be a promising source of hydrolyzable tannins. The aim of our study was to investigate the composition and content of phenolic compounds in the leaves of two C. angustifolium phenotypes and to evaluate the potential use of white-flowered plants as raw materials for medicinal production. Samples were collected in the last ten days of June 2021, during the flowering period. The pink- and white-flowered C. angustifolium phenotypes were cultivated in an experimental field at the VILAR Botanical Garden of Medicinal Plants (VILAR Biocollection, Moscow). Well-developed, disease- and pest-free leaves from the upper and middle layers were collected in dry weather during the first half of the day. For quantitative determination of phenolic compounds, a UPLC-UV chromatographic system (ACQUITY UPLC, Waters Corporation, USA) including a detector with a photodiode array was used. The detector range is 190-500 nm. Separation was performed on a chromatographic column ACQUITY UPLC® BEH Phenyl 1.7 mm 2.1×100 mm Column (Waters Corporation, Ireland). The spectra of phenolic compounds were recorded in the range of λ = 190-500 nm. To obtain calibration curves, gallic acid (HiMedia Laboratories Pvt Ltd, India), chlorogenic acid (HiMedia Laboratories Pvt Ltd, India), and quercetin (Sigma-Aldrich, USA) standards were used. Detection was carried out at a wavelength corresponding to or close to the main absorption maximum of phenolic compound standards: 280 nm for gallic acid, 315 nm for chlorogenic acid, and 345 nm for flavonoids. When studying the composition of phenolic compounds and their identification, the analysis was performed by means of a chromatographic system equipped with a tandem mass spectrometric detector (LCMS-8045, Shimadzu Corporation, Japan), complete with an electrospray ionization system (ESI). It was shown that the leaves of the two phenotypes did not differ in the composition of phenolic compounds. A total of 34 compounds were identified: 13 hydrolyzable tannins, 5 phenolic acids and their derivatives, 13 flavonoids, and 3 flavan-3-ols. The molecular weight of ellagitannins ranged from 634 to 4704 Da. Quantitative differences were found only for neochlorogenic acid, coumaroylquinic acid, digalloyl glucose, oenothein A derivative, tellimagrandin I hexamer, quercetin galloyl hexoside, quercetin glucoside, quercetin glucuronide, myricetin (p-coumaroyl) glucoside, and kaempferol glucuronide. No phenotypic differences were found in the content of the main biologically active ellagitannins of C. angustifolium (oenothein A and B). The leaves of plants with pink flowers accumulated 44.46 mg/g of enothein B, while the leaves of plants with white flowers accumulated 47.85 mg/g. The leaves of pink-flowered C. angustifolium contained 23.49 mg/g of oenotheine A, while those of the white-flowered variety contained 22.07 mg/g. The total content of hydrolyzable tannins in these phenotypes also did not differ and amounted to 82.64±16.07 mg/g and 88.82±11.48 mg/g, respectively. At the same time, the leaves of C. angustifolium with white flowers contained significantly (p ≤ 0.05) lower levels of phenolic acids and flavonoids. The accumulation of flavonoids was 4 times lower, and the amount of phenolic acids was approximately 2 times lower. Consequently, the leaves of plants with white flowers can also be used to produce medicinal products whose biological activity might be determined by ellagitannins.
Keywords: Chamaenerion angustifolium, fireweed, phenotypes, phenolic compounds, ellagitannins.
ФГБНУ Всероссийский НИИ лекарственных |
Поступила в редакцию Принята к публикации |
